LÀM THỀ NÀO CÓ THỂ ĐIỀU CHẾ BENZEN RA TOLUEN ?

LÀM THẾ NÀO CÓ THỂ ĐIỀU CHẾ BENZEN RA TOLUEN ?

1. Benzen và toluen có những đặc điểm gì tương đồng ?

Benzen, toluen đều thuộc loại hydrocacbon thơm, vì thế hai chất này thể hiện tính thơm rất rõ ràng. Cả hai đều ở dạng chất lỏng trong suốt không màu, có mùi thơm dịu ngọt, ít tan trong nước hoặc không tan trong nước ở một số điều kiện môi trường, nhưng hai chất này lại là dung môi hòa tan nhiều chất khác.

Ví dụ: như benzen hòa tan brom, lưu huỳnh, iot, cao su, chất béo trong khi đó toluen có thể hòa tan chất béo, dầu, nhựa thông, photpho, lưu huỳnh, iot. Về tính chất hóa học toluen là hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên cả hai đều có chung một số đặc điểm hóa học và có thể điều chế benzen ra toluen. Đăc trưng nhất là phản ứng thế ở vòng benzen với halogen . Để phản ứng này xảy ra phải dùng clo hoặc brom khan, xúc tác bột sắt. Điểm khác biệt là benzen cho phản ứng thế tại 1 vị trí bất kì, toluen dễ thế hơn benzen và cho phản ứng thế ở vị trí 2,4,6 (ortho và para).

Phản ứng thế với halogen của benzen toluen

2. Toluen được điều chế bằng những phương pháp nào ?

Toluen là một trong những dung môi có tính ứng dụng rất cao, điều chế toluen thu được lợi nhuận to lớn và thu hút rất nhiều nhà đầu tư, vì thế tìm hiểu cách điều chế ra toluen rất được quan tâm và nghiên cứu. Toluen có thể điều chế trong phòng thí nghiệm và trong sản xuất công nghiệp bằng những cách như sau:

Điều chế từ benzen ra toluen, do toluen là chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có thể dễ điều chế bằng cách cho benzen tác dụng với CH3Cl xúc tác AlCl3 hay acid lewis tạo ra toluen và axit HCl. Phương trình minh họa:

Điều chế toluen còn tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan. Phương trình minh họa như sau:

Cho benzen tác dụng với Clo tạo ra C6H5Cl và axit HCl. Sau đó tiếp tục cho C6H5Cl mới tạo thành tác dụng với CH3Cl và Na sẽ tạo ra toluen. Phương trình hóa học minh họa:

Trong ba cách thì điều chế benzen ra toluen là phương pháp đơn giản và ngắn nhất, nhưng đòi hỏi phải có nguyên liệu là benzen, do vậy xét về mặt kinh tế thì phương pháp này không áp dụng cho sản xuất mà chủ yếu sử dụng trong nghiên cứu. Trong công nghiệp thì điều chế toluen nên chọn phương pháp chưng cất nhựa, dầu mỏ và than đá sẽ tiết kiệm và hợp lý hơn.

3. Điều chế

Không chỉ điều chế benzen ra toluen mà từ toluen chúng ta có thể điều chế axit benzoic từ toluen và một số chất khác ví dụ như trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu.

Toluen nổi tiếng còn vì từ nó có thể điều chế thuốc nổ TNT bằng cách toluen tác dụng với HNO3 trong môi trường xúc tác có axit sunfuric đặc sẽ tạo ra thuốc nổ TNT. Phản ứng hóa học như sau:

Điều chế rượu benzylic bằng cách cho toluen tác dụng với Clo tạo ra benzyl clorua và khí hidro clorua, sau đó cho benzyl clorua vừa mới tạo thành tác dụng với NaOH để tạo thành rượu benzylic và natri clorua. Phương trình minh họa phản ứng:

Điều chế axit benzoic từ toluen dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO4 với toluen tạo ra axit benzoic, mangan sunfat, kali sunfat và nước. Phản ứng xảy ra như sau: